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寄居在徐州的刘备，得知袁术僭越称帝、刘协下诏书征召各路诸侯讨伐袁术之后，把自己关在房间中想了一个晚上，反复思考着自己如何才能从中获得利益。当初，张闿在刘备的唆使下护送曹操的父亲曹嵩，谁料张闿半路反水，没等到兖州境内，就把曹嵩全家老小数十口尽数斩杀了，让刘备借刀杀人的计划化为泡影，还给徐州招来了曹操这个强敌。
从那以后，刘备就日夜思考着怎么才能逃离徐州，还不能损害自己的名声，免得落下贪生怕死的骂名。刘备清楚，陶谦胸无大志，一旦曹操率兵来攻打徐州，陶谦是一万个挡不住的，君子不立危墙之下，刘备可不想和陶谦一起死在徐州。但是自从进入徐州的这两年，刘备无时不刻不装出一副悲天悯人的样子，装的时间久了，甚至连自己都以为那就是自己的本性了，更是在广大的徐州居民心中，留下了仁慈宽厚的公众形象。如果在徐州为难之际，让刘备逃离徐州，刘备的名声就算是毁了。
这次袁术称帝，让心机深沉的刘备看到了机会，经过一夜的思考之后，刘备决定向陶谦借兵去征讨袁术。刘备明白陶谦是一定不会亲自出征的，他必需要留在徐州，以防曹操前来征讨，另一方面，刘协的诏书已经遍布天下，如果身为徐州牧的陶谦不派出人马前去讨伐袁术，又实在是说不过去，刘备认为，陶谦一定会象征性的派出一队军马去征讨袁术。那么，刘备的机会就来了，他完全可以主动请缨，领取这个任务，由自己率兵去征讨袁术，那样的话，刘备既能从陶谦手中得到一队人马，又能名正言顺的离开徐州。避免和陶谦玉石俱焚的下场，这可是一举两得的美事啊。
第二天，一夜未睡的刘备，抖擞起精神，一大早就来到陶谦的府中，求见陶谦。见面之后，刘备稍微寒暄了几句，然后单刀直入的说道：“明公，天子发布诏书，号召各路诸侯讨伐僭越称帝的袁术。未知明公作何打算？”
陶谦闻言。愁眉苦脸的叹息了一声。用苍老的声调说道：“玄德啊，先些日子张闿杀了曹操之父，曹操势必不肯善罢甘休。老夫若是离开徐州，以曹操的谋略。一定会趁着徐州空虚的时机，派军前来攻打徐州，因此，老夫绝不能在此时离开徐州。可是，天子的诏书中，态度很是坚决，老夫又不能不从，两难啊，两难啊……”
见到陶谦和自己心中猜测的想法一样。刘备连忙借机说道：“明公是万不能离开徐州的，否则境内将士、子民将会人心浮动，再也无力抵抗可能前来攻打徐州的曹操。备建议明公，可派麾下一上将军，率领一队人马前去讨伐袁术即可。只是。明公派出的统帅，一定得是当世名士才行，否则，会有别有用心之人，说明公是在敷衍天子诏书。”
陶谦听着刘备的话，开始时心存疑虑，听到一半的时候，眉头渐渐舒缓，显然是认为刘备的话很有道理，可是听到最后，陶谦舒展开的眉头，不知不觉间又皱到了一起。带着一丝苦涩的笑意，陶谦开口说道：“玄德啊，你在徐州的时间也不短了，你觉得在徐州境内，谁人称得上是当世名士呢？”
刘备心中暗自满意陶谦的配合，事情已经在按照刘备的设想稳步发展了。当下，刘备假意说道：“糜竺、糜芳二兄弟，虽然是商贾出身，但也是明公帐下的幕僚，可堪此任否？”陶谦摇着头叹息道：“这二人经商、治政都算得上是郡守之才，但若是行军打仗，实在是勉为其难了。”
自己推荐的两人被否定之后，刘备心中更加欢喜了，他就要是要这种效果，把徐州境内有名望的人一一列举出来，然后让陶谦一一否定，最后，刘备再来个毛遂自荐，请缨带兵出征，借机离开徐州。
“那，陈元龙聪明机智，可担此重任否？”刘备装作思考的样子，继续推荐着根本不可能胜任的人选。陈元龙就是陈登，徐州下邳人士，是徐州的名士，元龙是他的字。陈登少时出任县令，因政绩出众，深的民心，后来被陶谦任命为典农校尉。他的父亲陈珪也是徐州的名士，字汉瑜。无论是陈珪还是陈登，父子二人的专长都是治理郡县内政，和带兵打仗根本就不沾边。因此，陶谦还是摇了摇头，否定了刘备再次的推荐。
平心而论，徐州在汉代，本就算不得人杰地灵之地，有才能的人极少，再加上陶谦胸无大志，一心只为守住徐州，一些胸怀大志的人也因此离开了徐州，改投他处。综合这两个原因，导致陶谦的部下根本就没有行军打仗的大将。
又先后说出几个人的名字之后，刘备看到陶谦一如自己意料之中的那样，均是摇头拒绝，刘备认为时机已经成熟了。于是，刘备摆出一副慷慨激昂的神色，对陶谦说道：“明公，虽然天子受小人蒙蔽，革去了备这一支宗脉，但是不管怎么说，备始终是汉室宗亲，怎能坐视袁术如此猖狂？如果明公相信刘备，备愿借兵数千，前往江淮和袁术决一死战！”
陶谦哪里知道刘备的真实想法？他还以为刘备是在激愤于袁术自立，同时宅心仁厚的一徐州着想，这才毛遂自荐，甘愿领兵数千去和袁术拼死一战呢。不明就里的陶谦感动的几乎都要掉下眼泪来了：“玄德啊，你的苦心，老夫自然是明白的，可是现在徐州根本就不可能拿出大军去和袁术开战啊，最多只能抽调五千人马，那样的话，不是让你去送死吗？老夫怎能为了徐州，眼睁睁看着你去送死呢？”
刘备装作感激涕零的样子，上前一步握住了陶谦的双手，把杀手锏使了出来，流着泪说道：“明公，刘备自入徐州以来，深受明公厚恩，徐州子民在明公的治理下，人人安居乐业，徐州可以没有刘备，但是不能没有明公啊，备愿意代替明公，去和袁术一战，无论成败，都算是报答明公的厚恩了，请明公准许！”
刘备的眼泪，一直以来，都是他最为犀利的武器，可以说上到八十岁的老人，下到八岁的孩童，只要是通人情世故的，绝少有人能逃过刘备的眼泪攻势。陶谦也不例外，反握住刘备的双手，被刘备的眼泪和话语感动的一塌糊涂，哽咽的说道：“玄德啊，宅心仁厚啊……也罢，老夫便与你五千精兵，代老夫走上一遭。记住，一旦战事不利，即刻返回徐州，不可因一时意气，而陷入险境啊。”
返回徐州？这次借着讨伐袁术的名义，就是要离开徐州，刘备怎么会在返回徐州呢？返回来做什么？等着曹操大军攻来，和你陶谦玉石俱焚，一起做曹操的刀下之鬼么？心里虽然这样想，但是刘备的脸上一点也没表现出来，反而哭的更厉害了，大有为陶谦赴汤蹈火在所不辞的架势。
在陶谦府中出来之后，刘备脸上的悲伤瞬间消失不见了，缓缓露出一个阴谋得逞之后的微笑，然后带着一丝惶急的心情，快马加鞭回到了自己的住处。
刚一进门，刘备就急不可耐的呼喊道：“云长、翼德，速速整军！”正在院子里对练的兄弟二人，听到刘备的呼喊之后，张飞一挺手中蛇矛，怒道：“大哥，是不是曹操杀来了？来的正好，看俺戳他一万个透明窟窿去！”
刘备上前扯住张飞，摇头说道：“曹操没来，是咱们要代替陶使君，率领五千精兵奉天子诏去征讨袁术了。”听到刘备的解释之后，张飞怒气更盛了：“原来是要去打袁术啊，那更好了，这个袁术狂妄自大，竟敢自立为天子，俺一定要戳他一万……两万个透明窟窿！”
关羽和张飞都是顶天立地的好汉子，早就看不惯袁术那副嚣张跋扈的样子了，自从听说袁术僭越称帝之后，张飞就天天嚷嚷着要去杀了袁术。关羽虽然不像张飞那样，每天把心里的想法说出来，但他心中对袁术的恨意，也是无法掩盖的。当即，关羽冷哼了一声，随即说道：“大哥，稍后让三弟去整军，某现在到徐州大营中，亲自去挑兵！明日一早，咱们就出发！”
与此同时，曹操亲率五万大军踏上了征讨袁术的征途。这次出征，虽然曹操没想着能够依据击溃袁术，但必要的准备还是要做到位的，因此，刚刚组建成军的精锐部队虎豹骑和虎卫军，都被曹操带在了身边，再加上三万名精壮，共同组建成了这支讨伐袁术的大军。为了表示对天子的尊重和重视，曹操麾下的大将尽出，夏侯惇、夏侯渊兄弟，曹洪、曹纯等宗族兄弟，于禁、李典等外姓大将以及谋士程昱和鬼才郭嘉，都跟随着曹操一同出征。
在临出征之前，曹操悄悄叫过留守兖州的曹仁，让他时刻注意徐州的动向，一旦徐州也分兵讨伐袁术的话，就让曹仁和荀攸、戏志才商量，可择机对徐州用兵。为此，曹操特意把乐进和曹休留了下来，作为曹仁的副手，并告诉曹仁，必要时刻，可以以曹操的名义，动用镇守在青州的臧霸所部，联合攻打徐州。